マレー半島東岸は断崖地形が続き、上陸作戦が可能な海浜はイギリス領東北端のコタバル（コタ・バル）か、数少ないアジアにおける独立国であるタイ王国領内のみであった。イギリス軍はコタバルに1個旅団を配置しトーチカ陣地を構築していた。コタバルへの上陸作戦の方法としては、制空権を奪取した上で敵陣へ準備砲爆撃を加えるという正攻法も検討されたが、マレー作戦全体の所要日数を考えればそのような時間の余裕はなかった。かくして準備砲爆撃なしにいきなり敵前への上陸を敢行するという強襲上陸が決行された。

第18師団歩兵第56連隊を基幹とする佗美支隊5,300名は、淡路山丸、綾戸山丸、佐倉丸の3隻と護衛艦隊（軽巡川内基幹の第3水雷戦隊）に分乗し、加藤隼戦闘隊による一式戦闘機7機の護衛の下、12月8日未明（日本時間）にコタバルへ接近した。波高は2メートルを超え上陸用舟艇への移乗は困難を極めた。午前1時30分、コタバルの海岸線で英印軍第8旅団6,000名との交戦が始まった。

第1次上陸部隊の松岡大隊、数井大隊と那須連隊長は予想外の激しい抵抗を受け両大隊長とも負傷し、中隊長以下多数の死傷者を出した。第2次上陸部隊の中村大隊と佗美支隊長は運悪くトーチカ正面に突き当たり中村大隊長は上陸と同時に戦死した。イギリス空軍も出撃し、淡路山丸は多数の命中弾を受け炎上沈没、太平洋戦争に於ける被撃沈第1号となった。綾戸山丸、佐倉丸も被弾し、船団は一時退避を余儀なくされた。

佗美支隊は苦戦しながらも8日正午までに橋頭堡を確保し、8日夜には大雷雨を衝いて夜襲により飛行場を制圧。9日昼にコタバル市内を占領した。上陸作戦によって戦死320、負傷者538の損害を受け、舟艇も多数を失ったものの作戦は成功した。佗美支隊はその後、1月3日までに東海岸の要衝クアンタンを制圧し、第25軍主力と合流した。

イギリス海軍の最新艦であったプリンス・オブ・ウェールズとレパルスは、12月2日にシンガポールのセレター軍港に到着したばかりであった。12月8日に、日本軍がマレー半島に侵攻した（en:Bombing of Singapore (1941)）との報を受け、両戦艦は上陸部隊を撃滅すべくシンガポールを出撃した。

しかし、イギリス海軍は航空機による戦艦に対する攻撃能力を甘く見ただけでなく、両戦艦に直掩機をつける余裕がなかったため、両戦艦は10日にマレー半島東方沖で九六式陸上攻撃機と一式陸上攻撃機による雷撃と爆撃を受け、撃沈された。これによりイギリスの東洋艦隊主力が壊滅してしまったため、マレー半島東岸の制海権が日本軍の手に帰したのみならず、後のインド洋におけるイギリス海軍の敗北の序章となってしまう。

なお両艦の撃沈は、「行動中」の戦艦が航空機の攻撃だけで撃沈された世界初のケースであった。また、当時イギリスの首相であるウィンストン・チャーチルは「あの艦が」と絶句し、「戦争全体で（その報告以外）私に直接的な衝撃を与えたことはなかった」と後に回顧録の中に記している。

第5師団は、マレー半島北端のタイ王国の領内のシンゴラおよびパタニに上陸した（陸軍船舶部隊の特種船こと揚陸艦神州丸に座乗の山下中将以下、第25軍司令部もシンゴラに上陸）。

日本軍は、当時の東南アジアにおける唯一の独立国であり、親日的なタイに対する攻撃意図は全くなく通過を申し入れるのみであったが、中立を守ろうとするタイ軍との間で一部で小競り合いも起きた（日本・タイ双方で少なくとも約270名が戦死している^[5]）。プレーク・ピブーンソンクラーム首相と坪上貞二駐タイ大使との間で、12月に日泰攻守同盟条約が締結され、日本軍はタイ領を通過した（en:Operation Krohcol）。第5師団の先頭を突き進むのは佐伯静雄中佐率いる捜索第5連隊（騎兵部隊から改編された機械化部隊）に砲兵・工兵を加えた佐伯挺進隊581名であった。

対するイギリス軍はタイ経由の日本軍侵攻を警戒しており、対日開戦直後にタイ領南部へと侵略を行い、タイ警察の抵抗を排除して防衛線を築いていた。しかし、進撃してきた佐伯挺進隊により、短時間で突破されてしまった。

イギリス軍は、タイとイギリス領マレーの国境近くのジットラ（英語版）には、ジットラ・ライン（ジットラ陣地）と呼ばれる防御陣地を構築していた。狭隘な地形を利用しており、英印軍第6、第15旅団からなる兵力6,000、装甲車90両が展開、強固さは「小マジノ線」とも称され、イギリス軍はこの要塞で日本軍を3ヶ月は足止めできると豪語していた。

だが、本来ジットラは湿地帯であり構築段階での工事は難航、工事を請け負っていたタイ政府も半ば匙を投げかけていた。そこに目をつけた日本軍は、「マレーのハリマオ」として現地で名をはせていた盗賊・谷豊と彼を引き入れた諜報員・神本利男をジットラ・ラインに潜入させた。 まず谷が仲間とともに陣地の測量を行い、神本がそのデータをタイ王国公使館附武官の田村浩大佐を通じ本国へと送った。第5師団はこのデータを基にして、半年にわたって演習を重ねた。

続いて一党は二人一組に分かれて労働者の中に紛れ込み、資材の投棄や建設機器の破壊などの実力行使に入った。この結果、ジットラ・ラインの工事は大幅に遅れた。

12月10日、佐伯挺進隊は九七式軽装甲車を先頭にタイ・イギリス領マレー国境を通過。さらに11日にアースンの国境陣地を突破したため、九七式中戦車10両・九五式軽戦車2両を装備する戦車第1連隊第3中隊等が佐伯中佐の指揮下に入り特別挺進隊を編成、ジットラ・ライン突破に当たった（en:Battle of Jitra）。12日未明予期せず砲撃を受け、特別挺進隊は東側の敵陣地に戦車で夜襲をかけ一角を占領、夜が明けるとその場所こそがジットラ・ラインであった。12日昼間は猛烈な砲撃を受けるが午後には歩兵部隊も到着。その夜の夜襲を決意し準備を進めていたところ、午後5時に英印軍はジットラ・ラインから全面退却した。

ジットラ・ラインをわずか1日で、しかも581名の佐伯挺進隊が突破するとは大本営ですら驚愕した勝利であった。佐伯挺進隊の戦死27、戦傷83。英印軍の捕虜は1,000名以上。この勝利により山下中将は作戦のスケジュールを繰り上げた。

マレー半島のイギリス軍は軽く抵抗して時間を稼ぎながら、大小250本の河川にかかる橋梁を逐次爆破し後退した。日本軍は、当時のマスコミが「銀輪部隊」と名づけた自転車部隊を有効活用し、進撃を続けた。日本軍の歩兵は自転車に乗って完全装備で1日数十キロから100キロ近くを進撃し、浅い川であれば自転車を担いで渡河した。戦前からこの地域には日本製の自転車が輸出されていたため部品の現地調達も容易であった。

馬や自転車を活用した日本軍であったが、重砲や車両の前進には橋梁の修復が不可欠であり、第25軍の進撃速度はすなわち橋梁の修復速度であった。この作業には各師団の工兵隊と独立工兵連隊とが文字通り不眠不休であたった。西海岸では舟艇機動も効果を発揮した。20人乗りの舟艇30隻を用意して運び込み、十数回にわたって海上をつたってイギリス軍の背後を奇襲した。マレー半島西岸の制海権はいまだイギリス側にあったが、イギリス海軍はこれに対して何の手も打てなかった。

年が明けて1月6日、日本軍はスリム（en）でイギリス軍の堅陣にぶつかった（en:Battle of Slim River）。ここで戦車第6連隊の島田豊作少佐は戦車の機動力を頼りとする戦車夜襲を決行する。島田は7日午後11時から、九七式中戦車と九五式軽戦車が中核となった夜間突撃を敢行した。これにより1日で全縦深を突破し、逃げ遅れた英印軍1個師団を包囲し壊滅させた^[6]。イギリス軍によるマレー半島有数の都市であるクアラルンプールの防衛計画は崩壊し、12日に同市は放棄された。

1月14日にはイギリス軍を追撃中の向田支隊（戦車第1連隊基幹）がゲマス（英語版）でオーストラリア第8師団の逆襲を受け壊滅するという一戦もあった（en:Battle of Gemas）。1月中旬、近衛師団が前線に到着し、疲労した第5師団に代わって第一線に立った。19日、近衛歩兵第5連隊第2大隊はバクリ（en）で英印軍第45旅団と対戦し、大柿大隊長以下6割の死傷者を出しながらも英印軍を殲滅、第45旅団長を戦死させた（en:Battle of Muar）。

日本軍は驚異的な速度でマレー半島を進軍し、イギリス軍を急追して開戦以来70日でマレー半島およびシンガポールを陥落させた。日本軍は戦前から周到な準備を重ね、陸軍の進撃を海軍と航空部隊が支援し（ただし第3飛行集団は作戦後半になって蘭印方面へ転用された）、また歩兵、工兵、戦車がよく協力しあった。日本軍の南方作戦は順調なスタートを切り、その後3月にはオランダの植民地のジャワ島、5月にはイギリスの植民地の現ミャンマーを制圧して、開戦時に於ける作戦目標を達成した。

一方、イギリス軍は本土防衛に注力せざるを得ない状況であったうえに、情報不足ということもあり敵の戦力を過小評価して準備不足のまま戦争に突入した。植民地から調達した多民族からなる軍隊はまとまりを欠き、陸海空相互の協力も不十分であった。