厚岸に暮らす人々について記されたもっとも古い記録は、日本人の手によるものではない。それは長らくオランダの国立総合公文書館に眠っていた。寛永20年（1643年）、オランダ東インド会社所属のM・G・フリース艦長率いるカストリクム号が厚岸に寄港し、当時の厚岸に様子を航海記録に残したものがそれである。

　カストリクム号の厚岸での滞在は、8月15日から9月2日までの18日間に及んだ。その間、彼らは日本の交易船にも遭遇した。
カストリクム号の寄港する以前、寛永年間、厚岸は松前藩とアイヌ民族の交易場、すなわち商場であった。蝦夷地の資源に対する関心は、アイヌ民族との交易を通じた資源の入手から、本州の商人が資本、道具、働き手を連れてきて、自ら造材や漁業を直接経営することに移っていった。これが場所請負制度といわれるものである。

　この時、カストリクム号が出会った和人は場所請負商人ではなく、藩主手舟の上乗役小山五兵衛であった。厚岸に場所請負商人が登場するのは、安永3年（1774年）飛騨屋が、厚岸・室蘭・霧多布・国後の4場所を請け負うようになってからである。飛騨屋は、エゾマツの造材を一手に引き受けて、江戸や大阪に回送した。飛騨屋による一手請負は、飛騨屋が松前藩に貸し付けた5千4百両の返済の代わりとして20年間の契約で請け負ったものである。

　こうして木材商である飛騨屋は不慣れな場所経営に乗り出すのだが、20年という限られた期間内に、松前藩に貸し付けた金額を場所経営の中から回収しなければならない無理が、アイヌの酷使につながり、寛政元年（1789年）のクナシ・メナシの戦いというアイヌ民族最後のほう起といわれる争いを引き起こした。

　寛政元年5月7日、クナシリ（国後）のアイヌが運上屋を襲い、13日には対岸のメナシ（根室地方）に渡り同地のアイヌと連合して和人71人を殺害した。戦いの起こる前に、同地にはクナシリ運上屋に来た和人が、アイヌを毒殺しようとしているとの噂が流れていた。そして、運上屋で飯や酒をもらったアイヌの不審な死が続いた。

こうしたことが酷使され続けたアイヌの心に火をつけ、ほう起の直接的原因になったとみられる。戦いの中核となった厚岸から国後にかけての地方で暮らすアイヌは「西の蝦夷は従順なり、東の蝦夷は剛強なり」といわれたように極めて独立性の高い集団であり、国後の場所請負商人となった飛騨屋の勢力を一時追い払うほどであった。彼らの高い独立性を保証する経済的な基盤として、国後とその背後の千島列島やカムチャッカ半島があったといわれる。ところが1780年前後から択捉島からカムチャッカ半島にかけてロシア人が進出し、経済基盤を大きく狭められたクナシリ・メナシのアイヌは、和人の経済力に屈服せざるをえなくなったことも、戦いの遠因としてあげられている。

　国後アイヌの長ツキノエと共に、争いを収めることに中心的な役割を果たしたのが、厚岸アイヌの長イコトイである。イコトイらは松前藩が派遣した鎮圧隊と戦闘になる前に、蜂起に関係したアイヌを投降させた。結果として和人を殺した罪で、アイヌ37人が処刑され、その首は松前の立石野でさらし首となった。そして争いの原因を作った飛騨屋は場所経営の権利を取り上げられた。

　寛政7年（1796年）、イコトイは松前藩に反抗し、郎党を引き連れて択捉島に渡るという事件を起こしている。寛政10年（1799年）に幕府の直轄地となっていた厚岸に戻ってきたが、幕府からなんの処分もなかった。幕府にしてもイコトイの影響力を無視できなかったのであろう。イコトイと共に調査を行った最上徳内は『北海道誌』の中で「英気衆を超え、衆夷之を畏る。勇にして且つ智ありと謂うべし（一部抜粋）」と評している。